в каком году была сформулирована теория строения органических соединений

В каком году была сформулирована теория строения органических соединений

Другим значимым аспектом теории А. М. Бутлерова стало утверждение, что химическое строение веществ можно установить опытным путём химическими методами и отразить в формуле.

отражены в следующем:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности согласно их валентности.

2. Свойства веществ зависят от вида и количества атомов, входящих в состав молекулы, а также от химического строения. Химическое строение определяет взаимное влияние атомов в молекуле.

3. Химическое строение молекулы может быть установлено в результате изучения свойств вещества.

Структуры органических соединений отображаются химическими формулами, в которых показан порядок соединения атомов в молекулах. Такие формулы называют формулами химического строения или структурными формулами.

Структурные формулы отображают только последовательность соединения атомов, но не расположение их в пространстве.

Каждая структурная формула отображает строение одной и той же молекулы пропана, т. к. последовательность соединения атомов в данном случае не изменяется.

Структурные формулы веществ обычно изображают в сокращённом виде `»CH»_3-«CH»_2-«CH»_3`. В сокращённых формулах чёрточки показывают связь атомов углерода друг с другом, но не показывают связи между атомами углерода и водорода. Начиная с бутана возможен различный порядок соединения атомов при одном и том же составе молекулы, т. е. в бутане атомы углерода могут располагаться в виде линейной и разветвлённой цепей.

`»C»-«C»-«C»-«C»`

В первом случае каждый атом углерода соединён с одним (если он концевой) или с двумя (если он находится внутри цепи) соседними атомами углерода; во втором случае – появляется атом углерода, соединённый с тремя соседними атомами углерода. Различному порядку связывания атомов при одном и том же качественном и количественном составе молекулы должны соответствовать разные вещества.

Бутан линейного строения и изобутан различаются температурами кипения.

`»CH»_3-«CH»_2-«CH»_2-«CH»_3`
бутан (т. кип. `-0,5^@»C»`)	изобутан (т. кип. `-11,7^@»C»`)

называют вещества, которые имеют одинаковый состав молекулы, но различное химическое строение.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число возможных изомеров резко возрастает. Различия в химическом строении являются причиной проявления изомерами различных физико-химических свойств.

Теория А. М. Бутлерова завоевала признание. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова можно сравнить с Периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д. И. Менделеева.

Общую пару электронов иногда обозначают чёрточкой, которая и символизирует внутримолекулярную химическую связь:

Источник

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах

Содержание:

Что такое органическая химия?

Органическая химия – это раздел химии, который изучает структуру, свойства и методы получения (синтеза) углеводородов и их производных. Сейчас число известных органических соединений составляет почти 30 млн, однако оно продолжает расти (в мае 1999 года было известно около 12 млн органических веществ). Этот рост обусловлен необычными свойствами углерода. Например, данный элемент может образовать цепи любой длины, способные замыкаться и образовывать циклы, а также атом углерода способен создавать одинарные, двойные или тройные связи. Валентность углерода всегда равна 4-м, поэтому он всегда будет создавать вокруг себя 4 связи. Это могут быть четыре одинарных, две двойных, одна тройная и одна одинарная и др. В любом случае, способов образовывать связи много, однако чаще всего углерод связывается с водородом, кислородом, фосфором, азотом и некоторыми другими атомами этих элементов.

Теория строения органических соединений

Ещё в глубокой древности люди могли получать органические вещества, но теория их строения была сформулирована только в 1860-х годах русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. Теория получила название в честь своего автора и стала фундаментом органической химии. До возникновения этой теории существовала такая точка зрения, что органические вещества нельзя получить из неорганических, то есть для их синтеза необходима некая сила, существующая только у живых организмов. Естественно, что появление теории, противоречащей всем знаниям в области органики, вызвало непонимание у химиков того времени. Научившись самостоятельно синтезировать органические вещества, ученые столкнулись с соединениями с одинаковой молекулярной формулой и молярной массой, но абсолютно другими свойствами. Например, диметиловый эфир при нормальных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт, имеющий такой же состав, – жидкость. Подобные соединения стали называть изомерами, а явление – изомерией.

Основные положения теории Бутлерова

Данная теория оказала сильное влияние на скорость развития органической химии. С ее помощью А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии, а также самостоятельно получил некоторые изомеры, в очередной раз доказав верность своих мыслей.

Гомология и изомерия.

Гомология (от греч. «подобный») – явление, при котором вещества имеют похожие строение и свойства, но отличаются между собой по молекулярному составу на одну или несколько групп CH₂. Например алканы: CH₄(метан), C₂H₆(этан), C₃H₈(пропан), C₄H₁₀(бутан). В органической химии существуют целые гомологические ряды. У каждого класса органических веществ есть свой гомологический ряд, отражающий общую формулу соединений, входящих в него.

Гомологический ряд алканов

Формула

Название вещества

Изомерия (от греч. «равный») – явление, при котором вещества имеют похожий количественный и качественный состав, но разные строение и свойства. Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.

Изомерия углеродного скелета

(В 1-м случае CH₃ – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).

Изомерия положения

(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).

2.2 функциональной группы

(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).

(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).

Межклассовая изомерия

(Меняется класс вещества).

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.

Геометрическая изомерия

Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.

(Атом водорода и группа CH₃ меняются местами).

Оптическая изомерия

Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.

Взаимное влияние атомов в молекулах

С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.

Индуктивный эффект

Мезомерный эффект

Заключение

Органическая химия играет большую роль в существовании живых организмов. С давних времен люди пытались разгадать тайны органических веществ, но стремительно развиваться этот раздел химии начал только в середине XIX века. Разгадав тайны строения этих соединений, люди продолжили двигаться вперед, открывая новое и в большинстве случаях полезное для человечества (например, препарат пенициллин). Прочитав данную статью, вы узнали о теории А.М. Бутлерова, о таких явлениях как гомология и изомерия и о взаимном влиянии атомов в молекулах. Все эти открытия, сделанные людьми несколько столетий назад, являются основами органической химии по сей день.

Источник

Химического строения теория

Химического строения теория

создатель теории химического строения, родоначальник «бутлеровской школы»

Содержание

Биография

Адреса в Санкт-Петербурге

Научный вклад

Основные идеи теории химического строения Бутлеров впервые высказал в 1861. Главные положения своей теории он изложил в докладе «О химическом строении вещества», прочитанном в химической секции Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере (сентябрь 1861). Основы этой теории сформулированы таким образом:

С этим постулатом прямо или косвенно связаны и все остальные положения классической теории химического строения. Бутлеров намечает путь для определения химического строения и формулирует правила, которыми можно при этом руководствоваться. Предпочтение он отдаёт синтетическим реакциям, проводимым в условиях, когда радикалы, в них участвующие, сохраняют своё химическое строение. Однако Бутлеров предвидит и возможность перегруппировок, полагая, что впоследствии «общие законы» будут выведены и для этих случаев. Оставляя открытым вопрос о предпочтительном виде формул химического строения, Бутлеров высказывался об их смысле: «… когда сделаются известными общие законы зависимости химических свойств тел от их химического строения, то подобная формула будет выражением всех этих свойств» (там же, с. 73-74).

Бутлеров впервые объяснил явление изомерии тем, что изомеры — это соединения, обладающие одинаковым элементарным составом, но различным химическим строением. В свою очередь, зависимость свойств изомеров и вообще органических соединений от их химического строения объясняется существованием в них передающегося вдоль связей «взаимного влияния атомов», в результате которого атомы в зависимости от их структурного окружения приобретают различное «химическое значение». Самим Бутлеровым и особенно его учениками В. В. Марковниковым и А. Н. Поповым это общее положение было конкретизировано в виде многочисленных «правил». Уже в XX в. эти правила, как и вся концепция взаимного влияния атомов, получили электронную интерпретацию.

Большое значение для становления теории химического строения имело её экспериментальное подтверждение в работах как самого Бутлерова, так и его школы. Он предвидел, а затем и доказал существование позиционной и скелетной изомерии. Получив третичный бутиловый спирт, он сумел расшифровать его строение и доказал (совместно с учениками) наличие у него изомеров. В 1864 Бутлеров предсказал существование двух бутанов и трёх пентанов, а позднее и изобутилена. Чтобы провести идеи теории химического строения через всю органическую химию, Бутлеров издал в 1864-1866 в Казани 3 выпусками «Введение к полному изучению органической химии», 2-е изд. которого вышло в 1867-1868 на немецком языке.

Бутлеров впервые начал на основе теории химического строения систематическое исследование полимеризации, продолженное в России его последователями и увенчавшееся открытием С. В. Лебедевым промышленного способа получения синтетического каучука.

Педагогическая деятельность

Огромная заслуга Бутлерова — создание первой русской школы химиков. Ещё при его жизни ученики Бутлерова по Казанскому университету В. В. Марковников, А. Н. Попов, А. М. Зайцев заняли профессорские кафедры в университетах. Из учеников Бутлерова по Петербургскому университету наиболее известны А. Е. Фаворский, М. Д. Львов и И. Л. Кондаков. В разное время в бутлеровской лаборатории работали практикантами Е. Е. Вагнер, Д. П. Коновалов, Ф. М. Флавицкий, А.И. Базаров, А. А. Каракау и др. видные русские химики. Отличительной чертой Бутлерова как руководителя было то, что он учил примером — студенты всегда могли сами наблюдать, над чем и как работает профессор.

Общественная деятельность

Много сил отнимала у Бутлерова борьба за признание Академией наук заслуг русских учёных. В 1882 в связи с академическими выборами Бутлеров обратился непосредственно к общественному мнению, опубликовав в московской газете «Русь» обличительную статью «Русская или только Императорская Академия наук в Санкт-Петербурге?».

Бутлеров был поборником высшего образования для женщин, участвовал в организации Высших женских курсов в 1878, создал химические лаборатории этих курсов. В Казани и Петербурге Бутлеров прочитал много популярных лекций, главным образом на химико-технические темы.

Кроме химии, Бутлеров много внимания уделял практическим вопросам сельского хозяйства, садоводству, пчеловодству, а позднее также и разведению чая на Кавказе. Был основателем и, первое время, главным редактором «Русского Пчеловодного Листка». С конца 1860-х гг. проявлял интерес к медиумизму — спиритизму.

Память о Бутлерове была увековечена только при Советской власти монументом (открыт в 1953) перед зданием химического факультета МГУ; было осуществлено академическое издание его трудов.

Источник

Теория строения органических соединений. Типы связей в молекулах органических веществ

Теория к заданию 12 из ЕГЭ по химии

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Подобно тому, как для неорганической химии основой развития являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, для органической химии основополагающей стала теория строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Основным постулатом теории Бутлерова является положение о химическом строении вещества, под которым понимается порядок, последовательность взаимного соединения атомов в молекулы, т.е. химическая связь.

Под химическим строением понимают порядок соединения атомов химических элементов в молекуле согласно их валентности.

Основные положения теории А. М. Бутлерова

Теория строения органических соединений является динамичным и развивающимся учением. По мере развития знаний о природе химической связи, о влиянии электронного строения молекул органических веществ стали пользоваться, кроме эмпирических и структурных, электронными формулами. В таких формулах указывают направление смещения электронных пар в молекуле.

Квантовая химия и химия строения органических соединений подтвердили учение о пространственном направлении химических связей (цис- и трансизомерия), изучили энергетические характеристики взаимных переходов у изомеров, позволили судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ, создали предпосылки для прогнозирования видов изомерии и направления и механизма протекания химических реакций.

Органические вещества имеют ряд особенностей:

Изомерия и гомология органических веществ

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Изомерия — это явление существования разных веществ — изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. с одинаковой молекулярной формулой.

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Структурная изомерия

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, — бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи бутадиен-1,3:

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей:

Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов — биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называются стереоселективными.

Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов — обмена веществ.

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Типы связей в молекулах органических веществ.

Такой атом имеет четыре неспаренных электрона и может принимать участие в образовании четырех ковалентных связей.

Характеристики одинарных и кратных связей между атомами С.

Александр Михайлович Бутлеров
Дата рождения:

Радикал. Функциональная группа.

Одной из особенностей органических соединений является то, что в химических реакциях их молекулы обмениваются не отдельными атомами, а группами атомов. Если эта группа атомов состоит только из атомов углерода и водорода, то она называется углеводородным радикалом, если же она имеет атомы других элементов, то она называется функциональной группой. Так, например, метил ($СН_3$—) и этил ($С_2Н_5$—) являются углеводородными радикалами, а оксигруппа (—$ОН$), альдегидная группа (), нитрогруппа (—$NO_2$) и т. д. являются функциональными группами спиртов, альдегидов и азотсодержащих соединений соответственно.

Как правило, функциональная группа определяет химические свойства органического соединения и поэтому является основой их классификации.

Источник

Химического строения теория

ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ТЕОРИЯ — теория, описывающая строения органич. соед. Разработана А. М. Бутлеровым в 1861. Основные положения теории: 1) атомы в молекулах соединяются между собой в определённом порядке в соответствии с их валентностями, что определяет хим. строение… … Естествознание. Энциклопедический словарь

ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ТЕОРИЯ — выдающееся открытие в химической науке, сделанное русским ученым А. М. Бутлеровым. Источник: Энциклопедия Русская цивилизация … Русская история

Теория резонанса — Резонансные структуры бензола Теория резонанса теория электронного строения химических соединений, в соответствие с которой распределение электронов в молекулах (в том числе сложных ионах или радикалах), является комбинацией (резонансом)… … Википедия

Резонанса теория — (в химии) концепция, дополняющая постулаты классической теории химического строения и утверждающая, что если для данного соединения классическая теория (см. Химического строения теория) допускает построение нескольких приемлемых… … Большая советская энциклопедия

Типов теория — I Типов теория в химии, одна из ведущих химических теорий середины 19 в. В 1839 1840 Ж. Б. Дюма предложил рассматривать химические соединения как продукты замещения одних элементов или радикалов (см. Радикалов теория) другими в немногих… … Большая советская энциклопедия

Радикалов теория — одна из ведущих химических теорий 1 й половины 19 в. В её основе лежат представления А. Л. Лавуазье об исключительно важном значении кислорода в химии и о дуалистическом (двойственном) составе химических соединений. В 1789… … Большая советская энциклопедия

резонанса теория — в химии, концепция, дополняющая постулаты классической теории химического строения и утверждающая, что, если для данного соединения классическая теория допускает построение нескольких приемлемых структурных формул, то действительному состоянию… … Энциклопедический словарь

Типов теория (в химии) — Типов теория в химии, одна из ведущих химических теорий середины 19 в. В 1839 1840 Ж. Б. Дюма предложил рассматривать химические соединения как продукты замещения одних элементов или радикалов (см. Радикалов теория) другими в немногих «типичных»… … Большая советская энциклопедия

Источник