этан хорошо растворим в воде или нет

Этан: способы получения и свойства

Этан C₂H₆ – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан: 2. Дегидрирование этана Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода. В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи. Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: 3. Окисление этана Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горение Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Получение этана 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца) Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета. 2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма) Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия: CH3–CH2 –COONa + NaOH → CH3–CH2 –H + Na2CO3 3. Гидрирование алкенов и алкинов Этан можно получить из этилена или ацетилена: При гидрировании этилена образуется этан: При полном гидрировании ацетилена также образуется этан: 4. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан: 5. Получение этана в промышленности Источник Этан хорошо растворим в воде или нет На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике. Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание! Не можете решить контрольную?! Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб! Характеристики и физические свойства этана Не имеет вкуса. Не растворим в воде. Проявляет слабое наркотическое действие. Рис. 1. Строение молекулы этана. Таблица 1. Физические свойства этан. Плотность (20 o С), кг/м 3 Температура плавления, o С Температура кипения, o С Получение этана В больших объемах этан получают из попутного нефтяного газа и газов нефтекрекинга. В лабораторных условиях этан получают следующими способами: — гидрированием непредельных углеводородов — по реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот — взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца) Химические свойства этана В обычных условиях этан не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде. Для этана наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв. Все химические превращения этана протекают с расщеплением: Применение этана Этан используется как сырье в химической промышленности в основном для получения этилена. Примеры решения задач Задание Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 4,5 л этана. Решение Запишем уравнение реакции хлорирования этана: Найдем количество вещества этана: Согласно уравнению реакции n(C2H6) : n(Cl2) = 1:1, значит,количество моль хлора равно: Тогда, масса хлора будет равна (молярная масса – 71 г/моль):

Ответ

Масса хлора равна 14 г.

Рассчитаем количество вещества дихлорэтана (молярная масса равна – 99 г/моль):

По уравнению реакции найдем количество вещества хлора. n(C₂H₄Cl₂) : n(Cl₂) = 1:2, т.е. n(Cl₂) = 2 × n(C₂H₄Cl₂) = 2 × 0,12 = 0,24 моль. Тогда объем хлора будет равен:

Источник

Этан структура, свойства, использование и риски

этан простой углеводород формулы C₂H₆ с природой бесцветного газа без запаха, который имеет очень ценное и разнообразное применение в синтезе этилена. Кроме того, это один из земных газов, который также был обнаружен на других планетах и ​​звездных телах вокруг Солнечной системы. Он был открыт ученым Майклом Фарадеем в 1834 году.

Среди большого количества органических соединений, образованных атомами углерода и водорода (известных как углеводороды), есть те, которые находятся в газообразном состоянии при температурах и давлениях окружающей среды, которые чрезвычайно используются во многих отраслях промышленности..

Химическая структура

Этан является молекулой с формулой С₂H₆, обычно рассматривается как объединение двух метильных групп (-CH₃) с образованием углеводорода простой углерод-углеродной связи. Это также самое простое органическое соединение после метана, представленное следующим образом:

Также существует внутреннее явление этана, которое основано на одинаковом вращении молекулярной структуры и минимальной энергии, необходимой для вращения связи на 360 градусов, которое ученые назвали «этановым барьером»..

По этой причине этан может встречаться в различных конфигурациях в зависимости от его вращения, даже если существует более стабильная конформация, когда атомы водорода находятся напротив друг друга (как показано на рисунке)..

Синтез этана

Этан может быть легко синтезирован из электролиза Колбе, органической реакции, в которой происходят две стадии: электрохимическое декарбоксилирование (удаление карбоксильной группы и выделение углекислого газа) двух карбоновых кислот и комбинация продуктов промежуточные соединения с образованием ковалентной связи.

Точно так же электролиз уксусной кислоты приводит к образованию этана и углекислого газа, и эта реакция используется для синтеза первого.

Окисление уксусного ангидрида под действием пероксидов, концепция, аналогичная концепции электролиза Колбе, также приводит к образованию этана.

Таким же образом он может быть эффективно отделен от природного газа и метана процессом сжижения с использованием криогенных систем для улавливания этого газа и отделения его от смесей с другими газами..

Уже на этом этапе компоненты смеси могут быть дифференцированы, так что жидкий этан будет отделен от газообразного метана и других видов, связанных с использованием перегонки.

свойства

Растворимость в этаноле

Молекулы этана имеют симметричную конфигурацию и имеют слабые силы притяжения, которые удерживают их вместе, называемые силами рассеивания.

Когда пытаются растворить этан в воде, силы притяжения, возникающие между газом и жидкостью, очень слабы, поэтому очень трудно соединить этан с молекулами воды..

По этой причине растворимость этана является значительно низкой, слегка увеличиваясь при повышении давления в системе..

Кристаллизация этана

Этан может затвердеть, что приводит к образованию нестабильных кристаллов этана с кубической кристаллической структурой.

Сжигание этана

Этот углеводород, даже если он широко не используется в качестве топлива, может использоваться в процессах сжигания для производства углекислого газа, воды и тепла, который представлен следующим образом:

Существует также возможность сжигания этой молекулы без избытка кислорода, который известен как «неполное сгорание» и который приводит к образованию аморфного углерода и оксида углерода в нежелательной реакции, в зависимости от количества применяемого кислорода. :

Это будет зависеть от условий, при которых протекает реакция, и от участия свободнорадикальных реакций. Этилен также может образовываться при высоких температурах (600-900 ºC), что является продуктом, весьма востребованным промышленностью..

Этан в атмосфере и небесных телах

Этан присутствует в атмосфере планеты Земля в следах, и есть подозрение, что человеку удалось удвоить эту концентрацию с тех пор, как он начал заниматься производственной деятельностью.

Ученые считают, что большая часть присутствия этана в атмосфере обусловлена ​​сжиганием ископаемого топлива, хотя глобальные выбросы этана сократились почти вдвое с тех пор, как были усовершенствованы технологии добычи сланцевого газа ( источник природного газа).

Этан существует в жидком состоянии на поверхности Титана, одной из лун Сатурна. Это происходит в большем количестве в реке Вид Флумина, которая течет более 400 километров к одному из своих морей. Также было обнаружено, что это соединение на кометах и ​​на поверхности Плутона.

приложений

Производство этилена

Использование этана основано главным образом на производстве этилена, наиболее широко используемого органического продукта в мире, посредством процесса, известного как паровой крекинг..

Этот процесс состоит из подачи подачи этана, разбавленного паром, в печь, быстрого нагревания без кислорода.

Реакция происходит при очень высокой температуре (между 850 и 900 ºC), но время пребывания (время, которое этан проводит в печи) должно быть коротким, чтобы реакция была эффективной. При более высоких температурах вырабатывается больше этилена.

Обучение основным химическим веществам

Этан также был изучен в качестве основного компонента в образовании основных химических веществ. Окислительное хлорирование является одним из процессов, предложенных для получения винилхлорида (компонента из ПВХ), заменяя менее дорогие и более сложные.

холодильный

Наконец, этан используется в качестве хладагента в обычных криогенных системах, также показывая способность замораживать небольшие образцы в лаборатории для анализа..

Это очень хороший заменитель воды, который занимает больше времени для охлаждения деликатных образцов, а также может привести к образованию вредных кристаллов льда.

Этан рискует

-Этан обладает способностью воспламеняться, особенно когда он связывается с воздухом. При процентном содержании этана в воздухе от 3,0 до 12,5% может образоваться взрывоопасная смесь.

-Он может ограничивать содержание кислорода в воздухе, в котором он находится, и по этой причине представляет собой фактор риска удушья для людей и животных, которые присутствуют и подвергаются воздействию.

-Этан в замороженной жидкой форме может сильно обжечь кожу, если он вступает в непосредственный контакт с ней, а также действовать как криогенная среда для любого объекта, к которому он прикасается, мгновенно замораживая его.

-Пары жидкого этана тяжелее воздуха и концентрируются на земле, это может представлять опасность воспламенения, которое может вызвать цепную реакцию горения.

Источник

Этан хорошо растворим в воде или нет

Эта́н (лат. Шаблон:Langi), Шаблон:Химическая формула — органическое соединение, второй член гомологического ряда алканов. Газ без цвета и запаха. В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена.

Содержание

Физические свойства

Строение

Число конформаций для этана бесконечно, однако принято рассматривать две крайние конформации:

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этиленаШаблон:Sfn. Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углейШаблон:Sfn.

В лабораторных условиях

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтанШаблон:Sfn.

В лаборатории этан можно получить несколькими способами:

Химические свойства

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди химических свойства этана можно выделить:

Применение

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтанШаблон:Sfn.

Физиологическое действие

Интересные факты

Источник

Этан хорошо растворим в воде или нет

Этан (лат. ethanum), C2H6 — органическое соединение, второй член гомологического ряда алканов. Газ без цвета и запаха. В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена.

Физические свойства

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса — 30,07. Температура плавления −183,23 °C, температура кипения −88,63 °C. Плотность ρгаз.=0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρжидк.=0,561 г/см³ (T=-100 °C). Давление паров при 0 °C — 2,379 МПа. Растворимость в воде — 4,7 мл в 100 мл (при 20 °C), в этаноле — 46 мл в 100 мл (при 0 °C), хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки у этана равна –187,8 °C, температура самовоспламенения — 595 °C. Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании 5–15 об. % (при 20 °C). Октановое число —120,3.

Строение

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными. Связь C–C образована перекрыванием sp3-гибридных орбиталей, а связь C–H — перекрыванием sp3-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C–C равна 1,54 Å, а длина связи C–H равна 1,095 Å.

Поскольку С–С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена.

Число конформаций для этана бесконечно, однако принято рассматривать две крайние конформации:

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль. Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль.

По значению 2,9 ккал/моль из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой.

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена. Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углей.

В лабораторных условиях

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтан.

В лаборатории этан можно получить несколькими способами:

Химические свойства

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди химических свойства этана можно выделить:

Применение

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтан.

Физиологическое действие

Этан обладает слабым наркотическим действием (ослаблено за счёт низкой растворимости в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый. В концентрациях 2-5 об. % он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при 15-19 об. % этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинам.

Интересные факты

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

Источник