Что такое уксусный альдегид

Ацетальдегид

0.215 при 20 °C Па·с
(при 20 °C)

Ацетальдегид
Общие
Систематическое наименование	этаналь
Традиционные названия	ацетальдегид, метилформальдегид
Химическая формула	СH3СHO
Эмпирическая формула	С2H4O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	44.05 г/моль
Плотность	0.788 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)
Термические свойства
Температура плавления	−123.5 °C
Температура кипения	20.2 °C
Температура воспламенения	234,15 K (−39 °C) °C
Температура самовоспламенения	458,15 K (185 °C) °C
Химические свойства
Растворимость в воде	смешивается
Структура
Дипольный момент	2.7 Д
Классификация
Рег. номер CAS	75-07-0
SMILES	O=CC
Регистрационный номер EC	200-836-8
RTECS	AB1925000

Содержание

Физические свойства

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

Получение

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера [1] ):

В качестве окислителя В процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирущийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:

Этот метод раньше доминировал до появления процесса Вакера [1] окислением или дегидрированием этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.

Реакционная способность

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами — активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы вследствие индуктивного эффекта карбонила. Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризуется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10 −5 при комнатной температуре [2] ):

Реакция конденсации

Из-за маленьких размеров и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) является широко распространённым электрофилом в органическом синтезе. [3] Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален. Используется, в основном, как источник синтона «CH₃C + H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксэтила. В одной из очень интересных реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH₂OH)₄.)

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой: CH₃-CH₂-CH=O + CH₃-CH₂-CH=O → CH₃-CH₂-CH(OH)-CH(CH₃)-CH=O +(OH)- Продукт- 2-метил-3-гидроксипентаналь.

Производные ацеталя

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральделгид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Биохимия

Табачная зависимость

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи. [12] [13]

Альцгеймерова болезнь

Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.» [14]

Проблема алкоголя

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. [15] Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

Канцероген

Ацетальдегид предположительно является канцерогеном для человека. [16] «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК [17] и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма. [18] В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени. [19]

Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант и, возможно, канцероген. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Он также образуется при термической обработке полимеров и пластиков. [20]

Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Источник

Ацетальдегид

Содержание:

Особенности негативного воздействия на человека уксусного альдегида

Ацетальдегид, являющийся метаболитом алкоголя, обладает способностью увеличивать высвобождение катехоламинов, повышающих тонус резистивных сосудов, из адренергических окончаний. Катехоламины вызывают кислородное голодание сердца и тканей организма, а также тахикардию. Ацетальдегид имеет способность конденсироваться некоторыми катехоламинами, а именно с дофамином, с последующим образованием тетрагидроизохинолинов, которые накапливаются в нейронах мозга и действуют как ложные медиаторы, заменяющие катехоламины. Данные вещества вызывают серьезные сбои в функционировании центральной нервной системы, некоторые из них имеют выраженные галлюциногенные свойства.

Ацетальдегид тормозит элиминацию продуктов метаболизма этанола, что ведет к нарушению функций печени. Таким образом, в биологических средах человеческого организма накапливается уксусная кислота. Ацетальдегид замедляет окислительно-восстановительные реакции, таким образом, угнетая окисление других веществ. Так, в кровяной плазме накапливаются глицерин, пировиноградная кислота, жирные кислоты, что способствует развитию метаболического ацидоза.

Нередко алкогольный абстинентный синдром у пациента сопровождается повышенным содержанием кальция в крови и снижением уровня глюкозы, что способствует угнетению сознания и развитию судорожных расстройств.

Алкоголь вместе с продуктами его распада обладает капиллярно-токсическим эффектом, повышая агрегацию тромбоцитов, что способствует развитию тромбоза, особенно, если больной страдает атеросклерозом. Тромбоз, в свою очередь, может вызвать инфаркт миокарда и ишемический инсульт. При этом ацетальдегид имеет свойство напрямую угнетать сократительную функцию миокарда.

При закислении плазмы крови, то есть, при снижении уровня ее pH, гемоглобин, который находится в эритроцитах, начинает хуже связывать кислород. Это, в свою очередь, снижает количество кислорода, который доставляется к клеткам, и развитию кислородного голодания, переходу клеточных систем на бескислородный (анаэробный) способ окисления глюкозы, который менее эффективен и вызывает дальнейшее накопление недоокисленных соединений, и таким образом, ацидоз нарастает.

Как проявляется ацетальдегидное отравление

Интоксикация ацетальдегидом может произойти несколькими вариантами.

Наркологи чаще всего сталкиваются со следующими случаями:

Зная эти особенности, наркологи стараются правильно выстроить тактику детоксикационного лечения.

Ацетальдегидная реакция в составе кодирования противоалкогольными препаратами

В наркологии негативное влияние на организм ацетальдегида стали использовать для сенсибилизирующей и кодировочной терапии.

Смысл ее состоит в том, чтобы:

Зная о возможном отрицательном эффекте, клиент не пьёт всё время действия кода. Этот запрет не даёт ему ощущения неполноценности, так как он предварительно проходит мотивационную психотерапию и настроен на трезвость.

К сожалению, у ряда лиц тяга может вернуться. В этом случае им следует быстро приехать к наркологу и устранить её. Пациенты, которые вопреки предупреждениям решаются попробовать спиртное, становятся жертвами ацетальдегидной реакции.

В самых тяжёлых ситуациях больные теряют сознание, у них развиваются сфинктерные расстройства. Чтобы помочь такому человеку требуется немедленная деактивация препарата и специальное лечение, проводящееся в условиях клиники.

Как снять ацетальдегидное отравление

При поступлении клиента с дисульфирамовой реакцией ему проводится детоксикация. С этой целью применяется внутривенная инфузионно-капельная терапия. Для выведения скопившихся молекул ацетальдегида и других вредных субстанций больному индивидуально подбирают состав капельниц.

В неосложнённых ситуациях снять ацетальдегидную интоксикацию удаётся за один день. У ряда больных для этого требуется несколько суток.

Можно ли самому раскодироваться так, чтобы избежать ацетальдегидной реакции

В среде лиц, страдающих алкогольной зависимостью, и неоднократно проходивших лечение распространены мифы о способах самостоятельного снятия действия кодировочных веществ. «Бывалыми» личностями предлагаются всевозможные способы, которые, по их мнению, быстро и эффективно нейтрализуют действующий ингредиент. На самом деле это не так. Снять влияние кода может только специалист, осведомленный о виде проведённой кодировки. Не следует рисковать своим здоровьем и жизнью. При необходимости важно быстро обратиться к наркологу и нейтрализовать кодировочный эффект.

Раскодирование в наркоклинике

Чтобы провести процедуру в клинике потребуется позвонить в неё и договориться о встрече с врачом. С собой желательно привести документы, которые выдаются при процедуре кодирования.

На этом основании доктор подберёт метод деактивации кодировочного средства. Тем самым больной избежит последствий ацетальдегидного отравления.

Литература:

Текст проверен врачами-экспертами:
Заведующей социально-психологической службы МЦ «Алкоклиник», психологом Барановой Ю.П., врачом психиатром-наркологом Серовой Л.А.

Проконсультируйтесь
со специалистом

Источник

Альдегид уксусный

Полезное

Смотреть что такое «Альдегид уксусный» в других словарях:

альдегид-уксусный — альдеги/д у/ксусный … Слитно. Раздельно. Через дефис.

АЛЬДЕГИД — Алкоголь, утративший часть водорода. Объяснение 25000 иностранных слов, вошедших в употребление в русский язык, с означением их корней. Михельсон А.Д., 1865. АЛЬДЕГИД Легко окисляющаяся летучая жидкость, состоящая из алкоголя, образовавшегося… … Словарь иностранных слов русского языка

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацетальдегид … Большой Энциклопедический словарь

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — (ацетальдегид) СН3СНО летучая бесцветная жидкость с резким запахом прелых яблок (в них и содержится), хорошо растворяется в воде, спирте, эфире; ίκππ = 21 °С. У. а. получают окислением этилового спирта млн. гидратацией ацетилена в присутствии… … Большая политехническая энциклопедия

Уксусный альдегид — Ацетальдегид Общие Химическая формула C2H4O Молярная масса 44.05 г/моль Физические свойства … Википедия

Альдегид — обыкновенный или уксусный альдегид наиболее давно известный член группы альдегидов (см.), имеющий состав C 2H4 O. Деберейнер, подобно другим химикам, получал это вещество в смеси с другими при окислении обыкновенного алкоголя действиями смеси… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

уксусный альдегид — то же, что ацетальдегид. * * * УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД, то же, что ацетальдегид (см. АЦЕТАЛЬДЕГИД) … Энциклопедический словарь

уксусный альдегид — acetaldehidas statusas T sritis chemija formulė CH₃CHO atitikmenys: angl. acetaldehyde rus. ацетальдегид; уксусный альдегид ryšiai: sinonimas – etanalis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. 73,1 X т. кип. 139,60C: 1,0820; 1,3906; t крит 295,8 0C, р криг 4,6 МПа; 0,901 мПа … Химическая энциклопедия

уксусный альдегид — (син.: ацетальдегид, этаналь) простейший природный альдегид ациклического ряда, промежуточный продукт спиртового брожения; участвует в цикле трикарбоновых к т; производные У. а. применяются в качестве лекарственных средств … Большой медицинский словарь

Источник

Историческая справка

Датой первого обнаружения элемента шведским фармацевтом Карлом Вильгельмом Шееле принято считать 1774 год. Позже он был неоднократно исследован химиками Антуаном Франсуа и графом де Фуркруа. В 1835 году немецкий учёный Юстус фон Либих обозначит вещество как «альдегид». В ходе дальнейших изучений элемент получил нынешнее название.

Отличительные свойства

Взаимодействие с элементами

Продукты взаимодействия метилформальдегида с другими веществами — аланин, имины и стабильные ацетали. Для проведения реакции получения стабильных ацеталей производится соединение ацетальальдегида с этиловым спиртом. Аланин можно выделить гидролизом цианида hcn и аммиака. Имины нередко используются в качестве компонента для проведения адольной конденсации. На основе метилформальдегида строится синтез гетероциклических соединений. В качестве примера можно привести конверсию до альдегид-коллидина.

Циклический тример паральдегид, содержащий одиночные С-О связи, получают в результате конденсации трёх молекул этаналя. Кроме этого, существует кристаллический полимер, называемый метальдегидом, который является стереоизомером паральдегида.

Реакционную способность уксусного альдегида определяют два фактора:

Воздействие едких щелочей способствует образованию альдегидной смолы.

Применение и безопасность

Ацетальдегид ch3cho используется в качестве сырья для получения бутадиена, альдегидных полимеров и ряда органических соединений. В конденсирующих реакциях выполняет роль источника синтона. При окислении уксусного альдегида, за счёт присоединения атома кислорода, образуется одноимённая кислота. Катализаторами для проведения данной реакции могут являться пятиокись ванадия, марганцевые соединения и окись урана.

В человеческом организме альдегидное вещество участвует в некоторых сложных реакциях. Нередко встречается в кофе, хлебе и спелых фруктах. Является результатом синтеза растений. На основе ацетальдегида производят восстановители для зеркал, хинальдин, применяемый для создания красок, а также изготавливают снотворные лекарственные препараты.

Можно выделить основные пути, через которые способны взаимодействовать рассматриваемый элемент и человеческий организм:

Метилформальдегид оказывает токсичное воздействие, контактируя с кожными покровами. Вещество загрязняет окружающую атмосферу в процессе горения, присутствует в автомобильных выхлопах. Образуется при применении технологии термообработки для полимеров и пластмасс.

Как получить метилформальдегид

С целью выделения рассматриваемого вещества проводится реакция окисления этилена хлоридом палладия. Другой способ получения с помощью ацетата — гидратация ацетилена С2Н2 с участием солей ртути при температуре 90 °C. Также уксусный альдегид получают окислением этанола в присутствии медного или серебряного катализатора, нагретого до температуры 650 °C. Побочным продуктом экзотермической реакции является вода.

Менее всего распространён способ получения гидроформилированием метанола. В качестве катализаторов применяются кобальтовые, никелевые или железные соли. Селективность метилформальдегида, образованного из синтез-газа, сравнительно небольшая.

В промышленности этот метод выделения элемента не практикуется.

Уксусный альдегид — важный продукт химической промышленности. В последнее время его добыча значительно удешевилась. Это даёт возможность создавать на его основе новые синтетические производства.

Источник

Уксусный альдегид

Уксусный альдегид

Ацетальдегид
Общие
Химическая формула	C2H4O
Молярная масса	44.05 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	0.788 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−123.5 °C
Температура кипения	20.2 °C
Классификация
номер CAS	75-07-0
у́ксусный альдегид, этана́ль) — органическое соединение класса альдегидов. Химическая формула CH3–CH=O

Содержание

Физические свойства

Химические свойства

Для уксусного альдегида характерны реакции альдегидов.

Получение

Получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) или окислением этилового спирта.

В частности, ацетальдегид образуется в организме человека после принятия алкоголя. Им и обусловлен запах «перегара».

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Полезное

Смотреть что такое «Уксусный альдегид» в других словарях:

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацетальдегид … Большой Энциклопедический словарь

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — (ацетальдегид) СН3СНО летучая бесцветная жидкость с резким запахом прелых яблок (в них и содержится), хорошо растворяется в воде, спирте, эфире; ίκππ = 21 °С. У. а. получают окислением этилового спирта млн. гидратацией ацетилена в присутствии… … Большая политехническая энциклопедия

уксусный альдегид — то же, что ацетальдегид. * * * УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД, то же, что ацетальдегид (см. АЦЕТАЛЬДЕГИД) … Энциклопедический словарь

уксусный альдегид — acetaldehidas statusas T sritis chemija formulė CH₃CHO atitikmenys: angl. acetaldehyde rus. ацетальдегид; уксусный альдегид ryšiai: sinonimas – etanalis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацеталъдегид. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH3CO)2O, мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. 73,1 X т. кип. 139,60C: 1,0820; 1,3906; t крит 295,8 0C, р криг 4,6 МПа; 0,901 мПа … Химическая энциклопедия

уксусный альдегид — (син.: ацетальдегид, этаналь) простейший природный альдегид ациклического ряда, промежуточный продукт спиртового брожения; участвует в цикле трикарбоновых к т; производные У. а. применяются в качестве лекарственных средств … Большой медицинский словарь

Уксусный альдегид — см. Альдегид … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Уксусный альдегид — то же, что Ацетальдегид … Большая советская энциклопедия

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же. что ацетальдегид … Большой энциклопедический политехнический словарь

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД — то же, что ацетальдегид … Естествознание. Энциклопедический словарь

Источник