что такое синильная кислота и где содержится

Синильная кислота. Свойства и применение синильной кислоты

Органы не получают его от крови и отказываются работать. Интересно, что шведский химик Карл Шееле синтезировал в 1782 синильную кислоту, дабы та стала лекарством.

Но, его забраковали из-за открытия токсичных свойств. Зато, вещество пригодилось военным.

Где еще, кроме как в военных компаниях, он может пригодиться и какими свойствами обладает? Ответы, далее.

Свойства синильной кислоты

Синильная кислота – вещество жидкое, бесцветно, с ароматом горького миндаля.

Интересно, что в реальном орехе соединение тоже есть, точнее, есть около 2-ух процентов гликозида амигдалина.

В организме его расщепляет фермент эмульсин, превращая в синильную кислоту. В косточках амигдалина может быть больше 3-ех процентов.

В этом случае, употребление орехов в пищу опасно. Так что, покупайте миндаль лишь у проверенных продавцов.

Амигдалин содержится и в косточках еще нескольких продуктов. Может получиться вишневая синильная кислота.

Поэтому, не стоит глотать косточки ягод, тем более, разжевывать их. Присутствует амигдалин и в сердцевинах абрикосов, яблок, слив и груш.

Есть данные, что синильная кислота синтзируется в желудке и при употреблении в пищу черной икры. Деликатес запрещенный.

Достанешь пару сотен граммов, ничего не случиться. Но, если съесть за раз около полутора килограммов черной икры, отравишься.

При попадании яда в желудок, симптомы отравления могут не проявляться 1-2 часа, но потом мало не покажется.

Отравление синильной кислотой проявляется быстро, если вдохнуть пары. Однако, их плотность на воздухе меньше 1-го процента.

Чтобы произвести должный эффект, пары должны быть тяжелее. Именно поэтому операция французов на реке Сомме не была успешной.

Немецкие солдаты почувствовали лишь легкое недомогание. Попытки утяжелить пары кислоты треххлористым мышьяком и хлороформом тоже не дали результата.

Поэтому, в 21-ом веке соединение в качестве яда подмешивается к пище, а не воздуху.

При отравлении синильная кислота воздействует на слизистые. Они краснеют. Кожа начинает пахнуть миндалем.

В горле першит, увеличивается слюноотделение, чувствуется вкус горечи. Ротовая полость частично немеет. Может рвать, хочется в туалет.

Пульс учащается. В грудной клетке начинает давить. Потом, пульс, напротив, замедляется. Нарушается ритм дыхания и способность говорить.

Начинает шатать. Голова кружится. В общем, летальный исход не исключен, особенно, в отсутствии своевременной помощи.

Симптомы отравления синильной кислотой проявляются быстрее на жаре. У жидкости низкая планка закипания – всего 25,7 градусов Цельсия.

В возбужденном состоянии соединение активнее. При 13-ти градусах синильная кислота замерзает.

Он легко реагирует со щелочами. Итог любого из взаимодействий с ними – соль синильной кислоты.

Поэтому, итогом реакции могут стать бромциан, хлорциан, йодциан. Получается, галогены замещают в кислоте атом водорода.

Учесть нужно и то, что циановодород является сильным ядом, но слабой кислотой. Из солей ее вытесняют другими кислотами, всеми без исключения.

Добыча синильной кислоты

В промышленных масштабах реагент получают каталитическим окислением аммиака и метана.

Образование кислоты основано на эндотермическом методе, то есть, поглощении теплоты. Водород нужно сжигать одновременно.

Тогда, окисление аммиака и метана проходит неполностью, что ускоряет реакцию.

Процесс образования синильной кислоты из метана и аммиака протекает с промежуточным продуктом – нитроксилом.

Однако, это лишь гипотеза. Точно процесс не изучен. Возможно, что вместо нитрокисла образуются отдельные атомы и радикалы – следствие распада реагентов.

Сначала, кислород абсорбируется на катализаторе. При этом, образуются поверхностные соединения активного класса.

Потом, с полученными соединениями взаимодействуют молекулы метана и аммиака. В итоге, на катализаторе образуются новые радикалы и бирадикалы.

Они вновь контачат с аммиаком и метаном. Получается метиламин. Он окисляется воздухом. Вот и готова синильная кислота. Зачем? Этому вопросу посвятим отдельную главу.

Применение синильной кислоты

Действие синильной кислоты в малых дозах не опасно. Этим пользуются в ароматической промышленности.

Запах миндаля приходится кстати в духах, кремах, спреях для дома. Содержится синильная кислота и в акрилонитриле, точнее, служит сырьем для его создания.

Пластмассы близки к ним, посему, тоже имеют в составе производные циановодорода. Применяется он и в сельскохозяйственной промышленности.

Первая роль кислоты очевидна – гербицид для вредителей. Но, цианид может быть и стимулятором роста, главное, не переборщить с пропорциями.

Соединения синильной кислоты, необходимые аграриям, именуют циклонами. Наиболее популярен «Циклон Б». Средство направлено на насекомых.

Но, цианиды используют и в качестве отравы для грызунов. В этом качестве синильная кислота была популярна в прошлом веке.

Изготовление органического стекла – еще одна сфера применения циановодорода. Для керамики он тоже нужен.

Но, основная масса реагента тратится на извлечение из руд драгоценных металлов.

Они в реакцию с кислотой не вступают, а другие компоненты породы, как правило, расположены к взаимодействию.

Следственно, все лишнее уходит в раствор, а благородные элементы осаждаются.

Растворы синильной кислоты, порой, выступают в качестве дезинфицирующих средств. Хотя, чаще на этом поприще пригождаются хлорные смеси.

Намерения Карла Шееле использовать циановодород в качестве лекарства фиаско потерпели не на 100%.

Иногда, медики прописывают пациентам синильную кислоту в виде миндальной, или лавровишневой вод.

Обе способны притуплять возбудимость слизистой гортани. Это расслабляет ее, избавляя людей от кашля. То есть, рекомендация к применению соединения – патологии дыхательного тракта.

Нивелируя сокращения дыхательных путей, циановодород способен, так же, снижать перистальтику желудочно-кишечного тракта.

Лекарство частично парализует его. При некоторых диагнозах это необходимо. Так что, синильная кислота способна не только калечить, но и лечить, хоть и назначается редко, в крайних случаях.

Цена синильной кислоты

Не так просто найти предложения купить синильную кислоту, как призывы приобрести датчики, определяющие количество ее паров в воздухе.

Приборы, как правило, портативные, стоят от 13 000 рублей. Есть модели и за 150 000. Последние, рассчитаны на крупные предприятия.

Именно такие заказывают реагент, который по России перевозят в вагонах-цистернах модели 1515-56. Прописан свод правил, есть заказы. Однако, об их стоимости не говориться.

В интернете интерес, где и за сколько можно приобрести синильную кислоту вызывает недоумение.

Так что, стоимость синильной кислоты для частника – тайна за 7-ю печатями. Не раскрывают и цену производных, к примеру, цианистого калия.

Из открытых предложений есть объявление ЗАО «Ювента». Порошок отгружают оптом в мешках по 50 килограммов. За каждую 1000 граммов просят 450 рублей.

Источник

Синильная кислота

Синильная кислота содержится в некоторых растениях, коксовом газе, табачном дыме, выделяется при термическом разложении нейлона, полиуретанов. Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром.

Содержание

Свойства

Химические

Молекула HCN сильно полярна (μ = 0,96·10 −29 Кл·м).

Безводный цианистый водород является сильно ионизирующим растворителем, растворенные в нем электролиты хорошо диссоциируют на ионы. Его относительная диэлектрическая проницаемость при 25 °C равна 107 (выше, чем у воды). Это обусловлено линейной ассоциацией полярных молекул HCN за счет образования водородных связей.

Очень слабая одноосновная кислота К = 1,32·10 −9 (18 °C). Образует с металлами соли — цианиды. Взаимодействует с оксидами и гидроксидами щелочных и щёлочноземельных металлов.

Пары синильной кислоты горят на воздухе фиолетовым пламенем с образованием Н₂О, СО₂ и N₂. В смеси кислорода со фтором горит с выделением большого количества тепла:

кДж.

Синильная кислота широко применяется в органическом синтезе. Она реагирует с карбонильными соединениями, образуя циангидрины:

С хлором, бромом и иодом прямо образует циангалогениды:

С галогеналканами — нитрилы (реакция Кольбе):

С алкенами и алкинами реагирует, присоединяясь к кратным связям:

Легко полимеризуется в присутствии основания (часто со взрывом). Образует аддукты, например HCN-CuCl.

Физиологические

Синильная кислота является веществом, вызывающим кислородное голодание тканевого типа. При этом наблюдается высокое содержание кислорода как в артериальной, так и в венозной крови и уменьшение таким образом артерио-венозной разницы, резкое понижение потребления кислорода тканями с уменьшением образования в них углекислоты. Синильная кислота и её соли, растворенные в крови, достигают тканей, где вступают во взаимодействие с трехвалентной формой железа цитохромоксидазы. Соединившись с цианидом, цитохромоксидаза утрачивает способность переносить электроны на молекулярный кислород. Вследствие выхода из строя конечного звена окисления блокируется вся дыхательная цепь и развивается тканевая гипоксия. Кислород доставляется к тканям в достаточном количестве с артериальной кровью, но ими не усваивается и переходит в неизмененном виде в венозное русло. Одновременно нарушаются процессы образования макроэргов, необходимых для нормальной деятельности различных органов и систем. Активизируется гликолиз, то есть обмен с аэробного перестраивается на анаэробный. Также подавляется активность и других ферментов — каталазы, пероксидазы, лактатдегидрогеназы.

Действие на нервную систему

В результате тканевой гипоксии, развивающейся под влиянием синильной кислоты, в первую очередь нарушаются функции центральной нервной системы.

Действие на дыхательную систему

В результате острого отравления наблюдается резко выраженное увеличение частоты и глубины дыхания. Развивающуюся одышку следует рассматривать как компенсаторную реакцию организма на гипоксию. Стимулирующее действие синильной кислоты на дыхание обусловлено возбуждением хеморецепторов каротидного синуса и непосредственным действием яда на клетки дыхательного центра. Первоначальное возбуждение дыхания по мере развития интоксикации сменяется его угнетением вплоть до полной остановки. Причинами этих нарушений являются тканевая гипоксия и истощение энергетических ресурсов в клетках каротидного синуса и в центрах продолговатого мозга.

Действие на сердечно-сосудистую систему

Изменения в системе крови

Содержание в крови эритроцитов увеличивается, что находит объяснение в рефлекторном сокращении селезенки в ответ на развивающуюся гипоксию. Цвет венозной крови становится ярко-алым за счет избыточного содержания кислорода, не поглощенного тканями. Артерио-венозная разница по кислороду резко уменьшается. При угнетении тканевого дыхания изменяется как газовый, так и биохимический состав крови. Содержание CO₂ в крови снижается вследствие меньшего образования и усиленного её выделения при гипервентиляции. Это приводит в начале развития интоксикации к газовому алкалозу, который меняется метаболическим ацидозом, что является следствием активации процессов гликолиза. В крови накапливаются недоокисленные продукты обмена. Увеличивается содержание молочной кислоты, нарастает содержание ацетоновых тел, отмечается гипергликемия. Нарушением окислительно-восстановительных процессов в тканях объясняется развитие гипотермии. Таким образом, синильная кислота и её соли вызывают явления тканевой гипоксии и связанные с ней нарушения дыхания, кровообращения, обмена веществ, функции центральной нервной системы, выраженность которых зависит от тяжести интоксикации.

Получение

В настоящий момент есть три наиболее распространенных метода получения синильной кислоты в промышленных масштабах:

Применение

В химическом производстве

Является сырьём для получения акрилонитрила, метилметакрилата, адипонитрила и других соединений. Синильная кислота и большое число её производных используются при извлечении благородных металлов из руд, при гальванопластическом золочении и серебрении, в производстве ароматических веществ, химических волокон, пластмасс, каучука, органического стекла, стимуляторов роста растений, гербицидов.

Как отравляющее веществo

Соли синильной кислоты называются цианидами. Цианиды подвержены сильному гидролизу. При хранении водных растворов цианидов при доступе диоксида углерода они разлагаются:

Ион CN − (изоэлектронный молекуле СО) входит как лиганд в большое число комплексных соединений d-элементов. Комплексные цианиды в растворах очень стабильны.

Цианиды тяжёлых металлов термически неустойчивы; в воде, кроме цианида ртути (Hg(CN)₂), нерастворимы. При окислении цианиды образуют соли — цианаты:

Многие металлы при действии избытка цианида калия или цианида натрия дают комплексные соединения, что используется, например, для извлечения золота и серебра из руд:

Биологические свойства

При вдыхании синильной кислоты в небольших концентрациях наблюдается царапанье в горле, горький вкус во рту, головная боль, тошнота, рвота, боли за грудиной. При нарастании интоксикации уменьшается частота пульса, усиливается одышка, развиваются судороги, наступает потеря сознания. При этом цианоз отсутствует (содержание кислорода в крови достаточное, нарушена его утилизация в тканях).

Антидоты синильной кислоты

Для лечения отравлений синильной кислотой известно несколько антидотов, которые могут быть разделены на две группы. Лечебное действие одной группы антидотов основано на их взаимодействии с синильной кислотой с образованием нетоксичных продуктов. К таким препаратам относятся, например, коллоидная сера и различные политионаты, переводящие синильную кислоту в малотоксичную роданистоводородную кислоту, а также альдегиды и кетоны (глюкоза, диоксиацетон и др.), которые химически связывают синильную кислоту с образованием циангидринов. К другой группе антидотов относятся препараты, вызывающие образование в крови метгемоглобина: синильная кислота связывается метгемоглобином и не доходит до цитохромоксидазы. В качестве метгемоглобинообразователей применяют метиленовую синь, а также соли и эфиры азотистой кислоты. Одним из антагонистов синильной кислоты является сахар.

Сравнительная оценка антидотных средств: метиленовая синь предохраняет от двух смертельных доз, тиосульфат натрия и тетратиосульфат натрия — от трёх доз, нитрит натрия и этилнитрит — от четырёх доз, метиленовая синь совместно с тетратиосульфатом — от шести доз, амилнитрит совместно с тиосульфатом — от десяти доз, азотистокислый натрий совместно с тиосульфатом — от двадцати смертельных доз синильной кислоты.

Источник

Отравление синильной кислотой, симптомы и первая помощь

Этот вид яда блокирует ферментативную активность организма, в связи с этим нарушается метаболизм и наступает кислородное голодание.

Где содержится синильная кислота

Для предотвращения отравления синильной кислотой следует знать, где и в каком виде она может встретиться в повседневной жизни.

Косточки абрикоса

Очень часто можно услышать миф про отравление старым компотом (более 1 года) из фруктов, в котором случайным образом присутствовала минимум одна косточка. От части да, кислота становится активна во влажной среде, поэтому компот с косточками может нанести непоправимый вред организму человека.

Синильная кислота
Общие
Традиционные названия	циановодород, синильная кислота
Химическая формула	HCN
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветный газ или бесцветная легколетучая жидкость
Молярная масса	27,0253 г/моль
Плотность	0,687 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)	0,201 Па·с (при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления	−13,4 °C
Температура кипения	26,7 °C
Температура вспышки	−17,8 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	(средняя для газа и жидкости) 1,97 Дж/(моль·К)
Химические свойства
pKa	9,21
Растворимость в воде	в любых пропорциях г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,2675
Структура
Дипольный момент	2,98 Д
Классификация
Рег. номер CAS	74-90-8
SMILES	C#N
Номер ООН	1051 (безводная)
Регистрационный номер EC	200-821-6
RTECS	MW6825000
Безопасность
ЛД50	мыши (перорально) 3.7 мг/кг
Токсичность

Не зря табачный дым так обсуждают и исследуют, ведь в его составе содержится огромное количество ядов, смол и вредных веществ в том числе и цианидов. Даже пассивное курение может поставить вас под негативное воздействие отравляющих веществ для вашего организма.

Последним местом контакта с цианистоводной кислотой может быть химическое предприятие в процессах которого задействован сложный процесс переработки пластмасс и руды.

Как синильная кислота воздействует на человека

Кислота мгновенно вызывает гипоксию (пониженное содержание кислорода) и отмирание живых клеток. Также от яда страдает центральная нервная система, мозг, мышцы сердца, почек и печени.

Повысить устойчивость организма к этому яду можно путем искусственного увеличения поступления кислорода в клетки, для этого рекомендуется вдыхать специальные воздушные смеси с кислородом.

В природе цианистоводная кислота выступает инсектицидом, она содержится в косточках растений и защищает плоды от вредителей. Данную кислоту очень часто добавляют в препараты против насекомых.

Симптомы отравления синильной кислотой

Отравление синильной кислотой возможно при контакте с ядом: через воздух, пищу или прямой контакт с кожей. Самое быстрое отравление наступает при попадании паров кислоты в дыхательную систему человека, такое часто возникает у работников службы дезинсекции при несоблюдении мер безопасности и работников химических предприятий. При сильном отравлении наступает мгновенный летальный исход.

Если вы наблюдаете эти симптомы у пострадавшего – немедленно вызывайте скорую помощь и окажите первую помощь пострадавшему. Скорая доставит пострадавшего в токсикологическое отделение.

Первая помощь при отравлении синильной кислотой

Антидот против цианистоводородной кислоты – тиосульфат натрия, сахар и нитроглицерин. Очень часто используют амилнитрит (попперс). Также практикуют вдыхание Амилнитрита и ставят капельницы/вводят Хромосмон вместе с Тиосульфатом натрия. Постепенно выводя токсины и очищают кровь от яда.

Как вызвать искусственную рвоту

Для предотвращения отравления следует придерживаться элементарной техники безопасности при работе на предприятиях. Проходить все инструктажи и по первому требованию надевать средства индивидуальной защиты.

Если ваш ребенок начал употреблять в пищу серединки от косточек абрикоса – контролируйте какое количество он съедает. В этом нет ничего страшного, однако молодой и неподготовленный организм может существенно пострадать из-за жадности. Помните – для ребенка не более 10 серединок косточек в сутки, для взрослого не более 50, а лучше вообще их не кушать. Если очень хочется – замените их сладким миндалем. Будьте здоровы!

Источник