что лучше кверцетин или дигидрокверцетин
БИОАКТИВНОСТЬ НАТИВНЫХ ФЛАВОНОИДОВ НА ПРИМЕРЕ КВЕРЦЕТИНА И ДИГИДРОКВЕРЦЕТИНА
Автор(ы) : Абрашина Ирина Викторовна
кандидат химических наук, доцент, кафедра биологической и фармацевтической химии с курсом организации и управления фармацией, Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарева» г. Саранск
Зотова Людмила Валентиновна
кандидат биологических наук, доцент, кафедра биологической и фармацевтической химии с курсом организации и управления фармацией, Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарева» г. Саранск
Коваленко Елена Николаевна
кандидат биологических наук, доцент, кафедра биологической и фармацевтической химии с курсом организации и управления фармацией, Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарева» г. Саранск
Ежегодно химики синтезируют, выделяют и полностью характеризуют более 200000 новых индивидуальных веществ. Большая часть этих веществ, проходит первичные испытания на выявление той или иной биологической активности. Этот этап поиска и создания средств химической защиты растений и животных называют биологическим скринингом. Скрининг проводят в биологических лабораториях в стандартных условиях на живых клетках, микроорганизмах (in vitro), на семенах и зеленых растениях, на животных (in vivo): на насекомых, жуках, тараканах, мышах, крысах и т.д. Напряженность отбора на каждом этапе биотестирования очень высока – из сотен веществ отбираются лишь несколько наиболее активных препаратов, которые затем передаются на углубленные испытания. Cкрининг может включать несколько этапов отбора. На стадии первичного отбора биологи изучают действие химических веществ на жизнедеятельность клеток некоторых высших растений. Вещества, показавшие на этом этапе высокую активность, затем исследуются с целью определения характера их действия – стимулирования или ингибирования роста растений. Уровень биоактивности вещества оценивается в сравнении с действием контрольного образца. Считается необходимым, чтобы все новые синтезируемые вещества были подвергнуты первичным испытаниям.
Целью нашей работы является определение биологической активности флавоноидов и их производных. В качестве исследуемых веществ были выбраны дигидрокверцетин (ДКВ) (оптически активный рацемат), кверцетин (КВ). В качестве тест-объектов – семена злаковых культур: гречихи, ржи, овса и пшеницы.
Дигидрокверцетин (2,3-дигидро-3,5,7-тригидрокси-[3’,4’-дигидроксифенил]-4Н-1-бензопиран-4-он (таксифолин) относится к антиоксидантам натурального происхождения, или биофлавоноидам, был выделен из древесины лиственницы методом жидкофазной экстракции [1]. Кверцетин (2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-4Н-хромен-4-он-(3,5,7,3′,4′–пентагидроксифлавон), был получен из древесины лиственницы [2].
Полученные вещества были исследованы на биологическую активность при помощи метода биотестирования.
Биотестирование – это метод анализа, заключающийся в определении действия токсикантов на специально выбранные организмы в стандартных условиях с регистрацией различных поведенческих, физиологических или биохимических показателей. Биотестирование дает возможность быстрого получения интегральной оценки токсичности, что делает весьма привлекательным его применение при скрининговых исследованиях.
В качестве тест-объектов в нашем исследовании были использованы семена злаковых культур: овса, ржи, пшеницы и гречихи.
Фоновым раствором для биотестирования был выбран диметилсульфоксид (ДМСО). Благодаря своей сильной растворяющей способности, диметилсульфоксид часто используют как растворитель в химических реакциях. Диметилсульфоксид используется в полимеразной цепной реакции (ПЦР) для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Также диметилсульфоксид используется как криопротектор. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке. В качестве лекарственного средства диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10–15 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей – для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества.
В ходе эксперимента установлено, что ДМСО увеличивает время прорастания семян тест-объектов, не влияя на всхожесть, которая остается на уровне стандарта (рис. 1).
Рис. 1. Время прорастания семян тест-объектов в 1 %-ом и 4 %-ом водных растворах ДМСО:
1–3 – овес, 5–7 – рожь, 9–11 – пшеница, 13–15 – гречиха
Также было установлено, что ингибирующее влияние ДМСО напрямую зависит от его концентрации. Выявлено, что 1 %-е и 4 %-е растворы ДМСО оптимальны для наиболее точного наблюдения за ростом и развитием семян выбранных растений.
Биотестирование исследуемых веществ показало их различную биологическую активность и биоселективность выбранных представителей флавоноидов.
Так, в ходе исследований было выяснено, что растворы КВ уменьшили время прорастания семян, оказав наибольшее влияние на семена гречихи, уменьшив его почти в 1,5 раза по сравнению со стандартом (рис. 2).
Рис. 2. Время прорастания семян выбранных растений в 10 %-х и 20 %-х растворах КВ в 1 %-ом растворе ДМСО: 1–3 – овес, 5–7 – рожь, 9–11 – пшеница, 13–15 – гречиха
Также установлено, что на развитие корневой системы семени гречихи КВ тоже оказывает стимулирующее действие.
Как видно на представленной фотографии на рисунке 3, длина корня гречихи увеличивается с увеличением концентрации КВ в растворе.
Рис. 3. Длина корней гречихи через 24 часа после прорастания в растворах КВ
С другой стороны, КВ замедлил развитие остальных семян (рис. 4). Особенно хорошо это видно на примере ржи, длина корня которой меньше, чем в стандартном растворе почти в 1,6 раза.
Рис. 4. Развитие корня семян растений в 10 %-х и 20 %-х растворах КВ в 1 %-ом растворе ДМСО:
L – средняя длина корня семян тест-объектов, 1–3 – овес, 5–7 – рожь, 9–11 – пшеница,
13–15 – гречиха
Растворы ДКВ ингибируют развитие и рост семян всех тест-объектов. Наиболее сильно это заметно на примере семян пшеницы, время прорастания которых в 10 %-ном растворе увеличилось в 1,7 раз по сравнению со стандартом (рис. 5).
Рис. 5. Время прорастания семян выбранных растений в 10 %-х и 20 %-х растворах дигидрокверцетина в 1 %-ом растворе ДМСО: 1–3 – овес, 5–7 – рожь, 9–11 – пшеница, 13–15 – гречиха
Также в ходе исследований выяснилось, что растворы ДКВ сильно задерживают развитие корневой системы и проростков семян всех тест-объектов (рис. 6).
Рис. 6. Развитие проростка семян выбранных растений в 10 %-х и 20 %-х растворах ДКВ в 1 %-ном растворе ДМСО: L – средняя длина проростка семян тест-объектов, 1–3 – овес, 5–7 – рожь,
9–11 – пшеница, 13–15 – гречиха
Длина корня ржи в 10 % растворе ДКВ в 2 раза меньше, чем стандартном 1 % растворе ДМСО. Длина проростков выбранных тест-объектов в растворах ДКВ также значительно меньше, чем в стандартном растворе (рис. 7). Возможно, это связано с тем, что раствор ДКВ уплотняет мембраны клеток и тем самым тормозит развитие семени. В ходе исследований также было выяснено, что действие дигидрокверцетина на семена тест-объектов не зависит от его концентрации.
Рис. 7. Развитие семян пшеницы в растворах ДКВ в 1 %-м растворе ДМСО через 24 часа после прорастания
На рисунке 8 заметно существенное отличие действия различных флавоноидов на культуру.
Рис. 8. Развитие семян пшеницы в растворах флавоноидов в 4 %-м растворе ДМСО через 24 часа после прорастания
Так, в растворе КВ, развитие корневой системы проходит интенсивнее, а длина проростка существенно меньше, чем в стандартном растворе ДМСО. С другой стороны, семечко, помещенное в раствор ДКВ, не развивается совсем (рис. 8).
В таблицах 1 и 2 влияния растворов флавоноидов в 1 %-ном растворе ДМСО на семена ржи и гречихи хорошо видна селективность выбранных представителей флавоноидов.
Влияние растворов флавоноидов в 1 %-м растворе ДМСО на семена ржи
20 %
t1 – время появления первого корня у семени, час; t3 – время появления проростка у семени, час; l1 – средняя длина корня через 24 часа после прорастания, см; l2 – средняя длина проростка через 24 часа после прорастания, см.
Так, время появления проростка у семян ржи в растворах флавоноидов практически совпадает со временем его появления у стандартного раствора, а у семян гречихи, оно существенно меньше. С другой стороны, развитие корневой системы и проростка гречихи остается на уровне стандарта, а у ржи оно в 1,5–2 раза меньше, чем в стандартном растворе ДМСО. Это свидетельствует о существенных различиях влияния флавоноидов на разные тест-объекты, т.е. об их селективности.
Влияние растворов флавоноидов в 1 %-м растворе ДМСО на семена гречихи
20 %
t1 – время появления первого корня у семени, час; t3 – время появления проростка у семени, час; l1 – средняя длина корня через 24 часа после прорастания, см; l2 – средняя длина проростка через 24 часа после прорастания, см.
Таким образом, работа по изучению влияния химических препаратов на биологические объекты трудоемка и имеет экономические ограничения. Для интегральной оценки физиологической активности вновь получаемых веществ в химических лабораториях предлагается обратить большее внимание на экспресс-методы биотестирования, в частности, с использованием семян агрокультур.
Установлено, что оптимальными для проведения биотестирования являются водные растворы апротонного диметилсульфоксида, являющегося растворителем большинства органических веществ.
Биотестированием флавоноидов с использованием семян агрокультур показана ярко выраженная биоселективность соединений. Так, растворы кверцетина оказывают положительное влияние на развитие корневой системы гречихи, но значительно ингибируют развитие семян ржи. В отличие от кверцетина родственный ему дигидрокверцетин тормозит развитие тест-агрокультур.
Список использованных источников
Abrashina Irina
PhD in Chemistry, associate Professor, Department Biological and Pharmaceutical Chemistry, Pharmacy Organization and Management, State Budgetary Educational Institution of Higher Education «National Research Ogarev Mordovia State University», Saransk
Zotova Lyudmila
PhD in Biology, associate Professor, Department Biological and Pharmaceutical Chemistry, Pharmacy Organization and Management, State Budgetary Educational Institution of Higher Education «National Research Ogarev Mordovia State University», Saransk
Kovalenko Elena
PhD in Biology, associate Professor, Department Biological and Pharmaceutical Chemistry, Pharmacy Organization and Management, State Budgetary Educational Institution of Higher Education «National Research Ogarev Mordovia State University», Saransk
BIOACTIVITY OF NATIVE FLAVONOIDS ON THE EXAMPLE OF QUERCETIN AND DIHYDROQUERCETIN
This article discusses the results of the study of the biological activity of flavonoids on the example of quercetin and dihydroquercetin. Biotesting of flavonoids with the use of seeds of crop species showed a clearly expressed compounds selectivity.
Keywords: biological activity, flavonoids, quercetin, dihydroquercetin, biotesting, bioselectivity.
© АНО СНОЛД «Партнёр», 2019
Кверцетин и дигидрокверцетин – последние исследования ученых: практика применения при COVID-19 и другие свойства*
Кверцетин и дигидрокверцетин – последние исследования ученых: практика применения при COVID-19 и другие свойства*
. американского протокола по профилактике и лечению COVID-19, разработанного заведующим отделением пульмонологии и интенсивной терапии Медицинской школы Восточной Вирджинии профессором Полом Мариком**.
В данном протоколе приведены возможные схемы профилактики и лечения легкой симптоматики COVID-19 с помощью комплекса препаратов, в том числе цинка, витамина D3, мелатонина, а также комбинации кверцетина с витамином C. Интерес к кверцетину и дигидрокверцетину в период пандемии существенно возрос наряду с огромным спросом на витамины, и это неслучайно. Дигидрокверцетин из сырья сибирской лиственницы в России или таксифолин в Европе, или кверцетин в Америке – эталонные природные антиоксиданты и мощные сосудистые протекторы. Узнайте о возможностях применения этих биорегуляторов в борьбе с COVID-19 и другими респираторными инфекциями прямо сейчас!
Дигидрокверцетин и кверцетин при коронавирусе: последние исследования ученых
Развитие респираторных вирусных инфекций, в том числе COVID-19, как правило сопровождается накоплением в крови и тканях кислых продуктов метаболизма и, соответственно, окислительным стрессом. Также важную роль играет повышение уровня особых пептидных молекул цитокинов – регуляторов воспаления. Это одна из реакций нашей иммунной системы на внедрение вируса. Конечно, быстрый ответ иммунитета очень важен в борьбе с инфекцией. Однако если он становится избыточным и неуправляемым, то способен принести огромный вред самому человеку. У части больных COVID-19 возникает «цитокиновый шторм»: избыточная активация иммунного ответа приводит к неконтролируемому выбросу цитокинов и развитию своеобразной клинической картины, в основе которой лежит системная воспалительная реакция. На этом фоне развиваются серьезные поражения легких, сердца, почек и других органов, что может привести к фатальному исходу.
Другой особенностью COVID-19 является поражение сосудов и повышенное тромбообразование. При этом у пациентов нередко выявляются не только крупные тромбозы (в сосудах легких и других органов), но и тромбы в микроциркуляторном русле.
Как показывают исследования, эталонный антиоксидант дигидрокверцетин эффективно борется с оксидативным стрессом и способствует предотвращению цитокинового шторма. Кроме того, он укрепляет стенки кровеносных сосудов и капилляров, предохраняя их от повреждения, улучшает микроциркуляцию, помогает поддерживать в норме показатели свертываемости крови и препятствует образованию тромбов, в том числе в сосудах легких.
Кверцетин и дигидрокверцетин – в чем разница
Кверцетин в продуктах питания встречается довольно широко. Одним из рекордсменов по его содержанию считается чай (до 250 мг в 100 г сухих листьев). В более скромных количествах кверцетин содержится в яблоках, репчатом луке (особенно красном), цитрусовых, томатах, брокколи, красном винограде и некоторых других продуктах.
Дигидрокверцетин – это аналог кверцетина, родственный ему по строению, но обладающий более высокой фармакологической активностью.
Сегодня как за рубежом, так и в России выпускаются препараты с кверцетином и дигидрокверцетином, в том числе в комплексе с другими активными веществами – витаминами, минералами, растительными компонентами.
Кверцетин и дигидрокверцетин – защитники дыхательной системы
Рассказывая о перспективах применения кверцетина и дигидрокверцетина в борьбе с COVID-19, мы уже отметили, что эти биорегуляторы являются мощными антиоксидантами, способствуют укреплению сосудистых стенок, улучшению микроциркуляции и предотвращению опасного тромбообразования. Теперь мы расскажем о других способностях кверцетина и дигидрокверцетина, которые еще больше расширяют возможности их применения при респираторных инфекциях.
Дигидрокверцетин был включен в методические рекомендации по лечению и профилактике гриппа у взрослых, подготовленные при участии экспертов Всемирной организации здравоохранения и специалистов НИИ гриппа Минздрава России.
* ИНФОРМАЦИЯ, ПРЕДСТАВЛЕННАЯ В СТАТЬЕ, ПРЕДНАЗНАЧЕНА ИСКЛЮЧИТЕЛЬНО ДЛЯ ОЗНАКОМЛЕНИЯ И НЕ МОЖЕТ ИСПОЛЬЗОВАТЬСЯ ДЛЯ САМОЛЕЧЕНИЯ. ПРОКОНСУЛЬТИРУЙТЕСЬ СО СПЕЦИАЛИСТОМ.
** EVMS Critical Care COVID-19 Management Protocol. Developed and updated by Paul Marik, MD Chief of Pulmonary and Critical Care Medicine Eastern Virginia Medical School, Norfolk, VA November 30th, 2020.
Эти и другие комплексы с кверцетином или дигидрокверцетином ждут вас на виртуальной витрине Фитомаркета от Эвалар!
БАД. НЕ ЯВЛЯЕТСЯ ЛЕКАРСТВЕННЫМ СРЕДСТВОМ.
Статья основана на научных данных, известных на момент ее подготовки. Информация об особенностях патогенеза и последствиях COVID-19 регулярно обновляется. Информация, представленная в статье, предназначена исключительно для ознакомления. Перед применением проконсультируйтесь со специалистом.
Стал доступен документ о возможных вариантах профилактики Коронавируса COVID-19
Кверцетин и Дигидрокверцетин! В чем отличие?
(информация актуальна также в свете пандемии COVID-19)
Этим вопросом задаются многие читатели, чем отличаются два этих натуральных соединения.
Для любителей сразу перейти к заключению. Научными специалистами компании Робиос были проанализированы источники, химическая формула обоих веществ и научные и медицинские результаты исследований Кверцетина и Дигидрокверцетина в сравнительных исследованиях. Был изучен механизм воздействия обоих соединений на организм животных и человека. В результате, можно сделать заключение, что оба соединения являются очень близкими по своим характеристикам. Дигидрокверцетин отличает от Кверцетина большая антиоксидантная активность, значительно меньшая суточная потребность приёма и что самое главное, полное отсутствие токсичности. В академической литературе не встречаются упоминания о передозировке ДГК или каких-либо последствиях, за исключением индивидуальной непереносимости. В свою очередь, Кверцетин может быть не рекомендован в некоторых случаях, так как способен оказывать негативное влияние на щитовидную железу и усвояемость йода в организме.
Давайте вместе проанализируем эти вещества.
Итак начнем. Научным специалистам компании Робиос была поставлена задача проанализировать Кверцетин и Дигидрокверцетин и ответить на достаточно часто встречаемый вопрос — в чем отличия? Оба этих биологически активных соединения относятся к классу натуральных флавоноидов. Кверцетин изначально был выделен из американского дуба. Его также можно найти во многих овощах и фруктах — в луке, яблоках, цитрусовых, темных ягодах, винограде, оливковом масле и так далее. Дигидрокверцетин изначально пытались получать из косточек винограда, лепестков розы, но впоследствии, в 1960 годах в СССР была создана технология извлечения Дигидрокверцетина из лиственницы. Это совершило переворот в изучении флавоноидов, так как было выделено чистое вещество, способное конкурировать с синтетическими лекарственными средствами. Подведем итог — источники двух этих флавоноидов очень близки.
Давайте посмотрим на формулу этих флавоноидов.
Формулы обоих веществ также очень близки, у Дигидрокверцетина (ДГК) присутствуют два дополнительных атома водорода, собственно которые и изменили название данного флавоноида.
Давайте теперь обратим внимание на функционал работы этих природных соединений. ДГК и Кверцетин относятся к одному классу биологически активных соединений — флавоноидам и являются наиболее близкими представителями этого класса природных соединений. Оба этих родственных вещества проявляют антиоксидантную активность, связывая внутри клетки ионы металлов, участвующих в окислительных процессах, и также имеют способность доставлять внутрь живой клетки ионы металлов (в частности цинка), для встраивания атомов металла в сложные процессы жизнедеятельности живого организма
*В свете COVID-19, ДГК может быть более предпочтителен в схемах лечения больных с угнетенной функцией дыхания различной природы (в том числе из-за короновирусных поражений) по сравнению с Кверцетином из-за более высокой антиоксидантной активности, показываемой в модельных экспериментах, меньшей токсичности, а также из-за доказанной способности препятствовать агрегации тромбоцитов у человека.
Вот небольшая табличка, которая дает возможность оценить различия в антиоксидантной активности наиболее популярных флавоноидов и антиоксидантов. Как мы видим, флавоноид Дигидрокверцетин обладает более высокой активность по сравнению с Кверцетином.
Источник: http://www.balinvest.lv/
Ключевой функционал Кверцетина и Дигидрокверцетина, позволяет говорить о том, что данные соединения являются очень близкими. Вот на чем мы основываем наши доводы.
2. ДГК и Кверцетин, могут как и все флавоноиды, образовывать комплексные соединения с металлами, в частности с цинком. Эти комплексные соединения не являются новыми веществами и такое соединение распадается на составляющие при определенном воздействии. Способность ДГК и К образовывать такие соединения, в частности с ионами железа, определяет их антиоксидантную активность внутри живой клетки.
3. Комплексные соединения органических соединений с металлами именуются хелатными комплексами и служат предметом исследований на протяжении последних 50 лет. Это связано с более высокой доступностью металлов для живого существа в таком хелатном комплексе (для доставки внутрь клетки) чем в элементарном состоянии. У обоих соединений данный механизм идентичен.
*Для лечения КОВИДа с нетяжелой симптоматикой рекомендуется Кверцетин как проводник цинка внутрь клетки, а также как агент, поддерживающий за счет антиоксидантных свойств (улучшающих газообмен в том числе) значение безопасного уровня кислорода в крови. Дигидрокверцетин также обладает такими свойствами и в некоторых исследованиях ему отдаётся предпочтение в этом. Существуют многие (отечественные) исследования, отмечающие благотворное влияние ДГК на препятствование агрегации тромбоцитов в крови, из-за которых могут быть тяжелые осложнения при протекании КОВИДа.
Научными специалистами компании Робиос были проанализированы источники, химическая формула обоих веществ и научные и медицинские результаты исследований Кверцетина и Дигидрокверцетина в сравнительных исследованиях. Был изучен механизм воздействия обоих соединений на организм животных и человека. В результате, можно сделать заключение, что оба соединения являются очень близкими по своим характеристикам. Дигидрокверцетин отличает от Кверцетина большая антиоксидантная активность, значительно меньшая суточная потребность приёма и что самое главное, полное отсутствие токсичности. В академической литературе не встречаются упоминания о передозировке ДГК или каких-либо последствиях, за исключением индивидуальной непереносимости. В свою очередь, Кверцетин может быть не рекомендован в некоторых случаях, так как способен оказывать негативное влияние на щитовидную железу и усвояемость йода в организме.
Дополнительная информация доступна на нашем сайте